En la versión más conocida de la historia, se dice que durante la batalla de White Plains, en el marco de la Guerra de Independencia, el ejército británico envió a sus jinetes (que en su mayoría eran mercenarios alemanes).
Durante el enfrentamiento uno de ellos perdió la cabeza por el golpe de una bala de cañón; sus restos fueron enterrados en el cementerio de Sleepy Hollow.
Históricamente éstas son las bases de lo que más adelante se convirtió en una de las más terroríficas leyendas sobrenaturales de los Estados Unidos.
Se cuenta que por las noches se puede observar en algunos pueblos la llegada del jinete que va vestido de negro sobre un caballo también de color negro halando una carreta que produce un sonido espeluznante.
Pero sin duda alguna, lo más escalofriante de su aparición es que sobre sus hombros no está su cabeza.
Se dice que anda por las calles cabalgando en busca de su cabeza, que no podrá encontrar nunca ya que la misma fue destrozada a finales del siglo XVIII.
Después de su trágica muerte, el soldado alemán, aparece en los bosques durante las noches oscuras con vestimenta negra, llevando un sombrero del mismo color sobre sus hombros, montando un caballo negro de ojos rojos bañado en sangre y acompañado por un perro produciendo sonidos infernales a su paso.
El jinete sin cabeza aparece sorpresivamente, dejando percibir principalmente el sonido de los cascos de su caballo.
Su figura emerge de la oscuridad de la noche espantando a personas solas o acompañadas con la finalidad de cortar una cabeza para ponerla sobre sus hombros, algunas personas relatan que si la cabeza no se ajusta la pone en la cola de su caballo, que en vez de cabellos está compuesta por todas las cabezas que ha cortado.
Se cree que una de las primeras personas en documentar sobre el jinete sin cabeza fue el escritor romántico neoyorquino Washington Irving en 1820, aunque también hay quienes afirman que la misma toma parte de la mitología escandinava, la mitología celta y la cristiana de la que tiene como referencia los jinetes del apocalipsis.
Ésta leyenda tuvo gran difusión como cuento popular principalmente dentro de los relatos orales en los pueblos de norteamerica, lo que la ha llevado a ser inspiración y referencia para obras de teatro, películas, series de televisión, relatos literarios y más, aumentando su difusión dentro y fuera del continente, haciendo temer tanto a niños como adultos y ancianos que se mantienen alerta al caminar por los bosques y las calles oscuras temiendo que el jinete aparezca sin previo aviso a reclamar lo que alguna vez tuvo.
